REAGEN GRIGNARD

PENGERTIAN PEREAKSI GRIGNARD

Reaksi Grignard adalah reaksi kimia organologam di mana alkil - atau Aril-magnesium halides (reagen Grignard) menambah gugus karbonil Aldehida atau keton. Reaksi ini adalah alat penting untuk pembentukan ikatan antar karbon. Reaksi Halida organik dengan magnesium bukan reaksi Grignard, tetapi menyediakan peraksi Grignard. Pereaksi Grignard memiliki rumus umum RMgX dimana X adalah sebuah halogen, dan R adalah sebuah gugus alkil atau aril (berdasarkan pada sebuah cincin benzen). Pereaksi Grignard sederhana bisa berupa CH3CH2MgBr.

Sebuah contoh dari reaksi Grignard 

Reaksi dan pereaksi Grignard ditemukan oleh dan diberi nama sesuai dengan penemunya yaitu  kimiawan Perancis François Auguste Victor Grignard (Universitas Nancy, Perancis), yang dianugerahi Nobel Kimia tahun 1912 ini bekerja Grignard reagen mirip dengan menghasilkan reagen karena keduanya nukleofil kuat yang dapat membentuk ikatan antar karbon yang baru.

MEKANISME REAKSi 

Reagen Grignard berfungsi sebagai nukleofil, menyerang atom karbon elektrofilik yang hadir dalam ikatan polar gugus karbonil. Penambahan pereaksi Grignard untuk karbonil biasanya hasil melalui keadaan transisi enam-beranggota cincin.
Mekanisme dari reaksi Grignard:

Namun, dengan pereaksi Grignard terhalang, reaksi dapat melanjutkan dengan transfer elektron tunggal. Jalur serupa diasumsikan untuk reaksi lain dari reagen Grignard, misalnya, dalam pembentukan ikatan antara karbon-fosfor, timah-karbon, karbon-silikon, boron-karbon dan karbon-heteroatom

Rangkuman Reaksi

1. Reaksi Dengan senyawa karbonil

Reaksi yang paling sering dengan keton atau aldehida.

2. Reaksi dengan senyawa elektrofilik lainnya

3. Reaksi Oksidasi

4. Reaksi Substitusi Nukleofil 

5. Reaksi Eliminasi

Contoh lain adalah reagen Grignard contohnya MeMgI, Et2Mg, dan lithium dimethylcuprate (Li+[CuMe2]–). Ikatan karbon dengan logam dalam senyawa organometalik umumnya bersifat sebagian ionic dan sebagian kovalen :

Ikatan ionik. Ikatan ionik organologam terbentuk dari unsur yang sangat elektropositif yaitu unsur

pada golongan I, II, dan III. Organologam dengan yang berikatan secara ionik bersifat tak larut dalam

pelarut hidrokarbon dan mudah teroksidasi.

Ikatan kovalen. Ikatan kovalen organologam  yang mudah menguap terbentuk dari logam Zn, 

Hg, dan logam non-transisi gologan III (kecuali aluminium), IV, dan V. Ikatan kovalen ini terbentuk

dengan cara memberikan satu elektron tunggalnya, baik dari logam maupun unsur organiknya, untuk

dipakai secara bersama. Sifat dari senyawa organologam dengan ikatan kovalen ini mudah menguap,

larut dalam pelarut organik, dan tidak larut dalam air.

Organometalik memiliki peranan yang penting dalam sintesis kimia dan katalis. Sepeerti tetra etil lead (TEL) dipakai sebagai anti knocking dalam gasoline akan tetapi sekarang banyak diganti oleh ferosena atau methylcyclopentadienyl manganese tricarbonyl. Organometalik dari litium atau seng bersifat basa dan bersifat sebagai reduktor dan banyak dipakai dalam sintesis kimia organic. ButilLitium (gambar) adalah contoh organometalik yang banyak dipakai dalam sintesis. Organometalik terlibat dalam reaksi-reaksi penting sebagai berikut:

1.      Eleminasi dan adisi oksidatif

2.      Transmetliasi

3.      Karbometilasi

4.      Hidrometilasi

5.      Transfer electron

6.      Beta eleminasi hidrida

7.      Reaksi substitusi organometalik

PERTANYAAN :

Ikatan karbon dengan logam dalam senyawa organometalik umumnya bersifat sebagian ionic

dan sebagian kovalen. dapatkah kalian memberikan contoh pada ikatan ionik dan kovalen

tersebut? Terimakasih sebelumnya :)