SOAL: Pada alkil halide sekunder (20)
terjadi reaksi bersaing antara reaksi eliminasi dan subtitusi. Kapan terjadi
reaksi subtitusi dan kapan terjadi reaksi eliminasi ?
JAWAB:
Ditinjau
reaksi antara alkil halida dengan kalium hidroksida yang dilarutkan ddalam metil alkohol. Nukleofilnya
adalah ion hidroksida, OH-, yaitu nukleofil kuat dan sekaligus adalah basa
kuat. Pelarut alkohol kurang polar jika dibandingkan dengan air.
Keadaan-keadaan ini menguntungkan proses-proses SN2 dan E2 jika dibandingkan
dengan SN1 dan E1. Misalnya, gugus alkil pada alkil halida adalah primer, yaitu
1-bromobutana. Kedua proses dapat terjadi.
Hasilnya adalah campuran 1-butanol
dan 1-butena. Reaksi SN2 cenderung terjadi jika digunakan pelarut yang lebih polar
(air), konsentrasi basa yang sedang, dan suhu sedang. Reaksi E2, cenderung
terjadi jika digunakan pelarut yang kurang polar, konsentrasi basa yang tinggi,
dan suhu tinggi.
Seandainya
kita mengganti alkil halida primer menjadi tersier, reaksi substitusi akan
terhambat (ingat, urutan reaktivitas untuk reaktivitas SN2 adalah 10 >20 >>
30). Tetapi, reaksi eliminasi akan cenderung terjadi karena hasilnya
adalah alkena yang lebih tersubtitusi. Pada kenyataannya, dengan t-butil
bromida, hanya proses E2 yang terjadi.
Ringkasannya,
halida tersier bereaksi dengan basa kuat dalam pelarut nonpolar memberikan
eliminasi (E2), bukan subtitusi. Dengan basa lemah dan nukleofil lemah, dan
dalam pelarut polar, halida tersier memberikan hasil utama subtitusi (SN1),
tetapi sedikit eliminasi (E1) juga terjadi. Halida primer bereaksi hanya
melalui mekanisme-mekanisme SN2 dan E2, karena mereka tidak terionisasi menjadi
ion karbonium. Halida sekunder menempati kedudukan pertengahan, dan mekanisme
yang terjadi sangat dipengaruhi oleh keadaan reaksi. Halida-halida sekunder
dapat bereaksi melalui mekanisme SN1 dan SN2 secara serentak.
\
Tidak ada komentar:
Posting Komentar